২০১৪ সালে বিচ্ছেদের আগে তিনি জার্মান মডেল টনি গার্নের কাছে চলে যান তখন তিনি ২২ বছর বয়সী ছিলেন। ২০১৫ সালে, তিনি অভিনেত্রী কেলি রোহরবাচের সাথে বাইরে গিয়েছিলেন, যিনি তখন ২৫ বছর বয়সী ছিলেন – তার ২৬ বছর বয়সে তাদের বিচ্ছেদ হয়। তার রোম্যান্স অভিনেত্রী নিনা আগডালের সাথে ২০১৬ সালে শুরু হয়েছিল যা দুই বছর পরে শেষ হয়েছিল যখন তার বয়স ছিল ২৫, এবং লিও তখন ক্যামিলার সাথে ডেটিং শুরু করেছিল - গত গ্রীষ্মে তার সাথে বিচ্ছেদ হওয়ার আগে, তার ২৫ বছর বয়সের এক মাস পরে।